REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIÓN

Introducción:

Todos los compuestos orgánicos son combustibles, es decir, si se calientan suficientemente en presencia de oxigeno, se produce bióxido de carbono, agua y calor, de acuerdo con la siguiente reacción:

Compuesto orgánico + O2 + calorà CO2 + H2O + Energía

Si el agente oxidante es moderado en su acción, se puede observar en forma gradual los productos de las oxidaciones sucesivas, por ejemplo:

Si un alcohol primario se oxida, el producto será un aldehído.

Y si un aldehído se oxida, el producto será un ácido carboxílico.

En cambio un alcohol secundario al oxidarse produce una cetona:


Una cetona al oxidarse, no da un ácido carboxílico como lo hace el aldehído. Si utilizamos como agente oxidante un reactivo que cambie de color al reducirse, mediante este cambio, podemos comprobar si la reacción es positiva o no; además una prueba organoléptica como lo es el olor, nos ayuda a comprobar si se lleva a cabo la reacción o no. En general estos reactivos son sales que contienen un metal, que al cambiar su número de oxidación cambia de color, tales como: las sales de cobre cúprico (Cu++) que son azules cambian a cobre cuproso (Cu+) que son rojas, otros ejemplos son el reactivo de Fehling (azul) que al oxidarse cambia a negro y la solución de dicromato de potasio que es de color anaranjado y que al reducirse cambia a color verde.


Reactivo de Fehling:

El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette(Tartrato mixto de Potasio y Sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.

El ensayo con el licor de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores, y es útil para demostrar la presencia de glucosa en la orina, y también para detectar derivados de la glucosa como la sacarosa o la fructosa.